赵正平日前向小22岁、交往2年多的空姐女友求婚成功，开心地迎接人生下一个阶段。近日，他上节目谈往事，曾醉后睡了兄弟的女朋友，因此与一群好友断联5年，最后跟女方交往5年差点论及婚嫁。
赵正平在节目《单身行不行》表示，高中结交一群好朋友，彼此出社会后也都互相帮忙。其中有一名男同学与女友时常吵架，而女方常常来找他诉苦，他也不以为然，甚至总是帮好友说话。某次女生透露双方已经分手后，赵正平借用女生家给剧组使用，随后赵正平请吃饭表达谢意。
赵正平回忆，那顿饭两人完全没有聊到那位兄弟，都在聊价值观和兴趣等，发现还满合拍，吃完便到餐酒馆续摊，“聊著聊著，喝著喝著，女的就醉了倒在我身上。”赵正平把女方送回家后，忽然一阵酒意上来，就躺在家中，至于是否有发生那件事，赵正平腼腆地说：“之类的，大概你们想的事情。”
隔天醒来，赵正平一度脑筋空白：“我很徬徨、整个人很怕。”两人陷入一阵尴尬。不过就在女生接到“男友”电话后，女生直接向对方说：“你再也不要来找我了。”也就此确立了两人的关系。
赵正平与对方一交往就是5年，中间一度论及婚嫁，虽然最终是分手收场，不过让赵正平最难释怀的，莫过于是为了此事与好友以及死党们就此断联5年。他虽未指名道姓，但也透过节目向“好友”致歉，“我觉得愧对那个男同学。 兄弟不好意思。”
